Chimie organică: Subiectele II și III rezolvate (model 2026, iunie și august 2025)

Pe scurt

2 minesențialul, de recitit oricând

Culorile din lecție:termencifră, datăidee-cheie

• II.C (15 p): formula moleculară, formule de structură, izomeri, denumire IUPAC, ecuație, randament sau puritate, proprietate fizică. II.D (10 p): arene, probleme cu amestec organic. III.E (15 p): schemă de transformări, derivat, calcul, formula unui acid. III.F (10 p): peptide, zaharide, surse naturale.
• Masele atomice se dau în subiect (H 1; C 12; N 14; O 16; Br 80; S 32; Ca 40; Mg 24). Volumul molar în c.n.: 22,4 L/mol.
• La toate problemele: ecuația→moli→proporția→rezultat cu unitate.

Urmează · 2 min

Model BAC 2026

12 min 2 întrebări la final

II.C.1 (6 p). Monobromurat saturat cu C : Br = 3 : 4. a. formula generală CₙH₂ₙ₊₁Br; 12n / 80 = 3 / 4, n = 5: C₅H₁₁Br. b. cu catenă liniară și un carbon asimetric: 2-bromopentan, CH₃–CHBr–CH₂–CH₂–CH₃. c. un izomer cu carbon asimetric: CH₃–CHBr–CH(CH₃)–CH₃ (2-bromo-3-metilbutan) sau Br–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ (1-bromo-2-metilbutan).

II.C.2 (3 p). 2,4-dimetil-2-pentenă: CH₃–C(CH₃)=CH–CH(CH₃)–CH₃ (are un carbon cuaternar, C2, legat prin legătura dublă cu două valențe). Un izomer cu același număr de atomi de carbon cuaternar: orice hidrocarbură C₇H₁₄ cu un singur carbon cuaternar.

II.C.3 (2 p). CH≡CH + 2H₂ → CH₃–CH₃ (Ni); formulele 1 p, coeficienții 1 p.

II.C.4 (3 p). 2 kmol de acetilenă dau teoretic 2 kmol de etan: 2 · 30 = 60 kg. Practic 54 kg: η = 54 / 60 · 100 = 90%.

II.C.5 (1 p). O alchenă gazoasă în c.n.: etena, propena, butena.

II.D.1 (4 p). C₆H₆ + 2HNO₃ → C₆H₄(NO₂)₂ + 2H₂O (1,3-dinitrobenzen) și C₆H₆ + 3HNO₃ → C₆H₃(NO₂)₃ + 3H₂O (1,3,5-trinitrobenzen), cu H₂SO₄ drept catalizator și deshidratant, formulele de structură cu grupele –NO₂ în poziții meta.

II.D.2 (4 p). M(dinitrobenzen) = 168; M(trinitrobenzen) = 213. Cu 3k mol și 5k mol: 3k · 168 + 5k · 213 = 6276→1569k = 6276→k = 4. Deci 12 mol dinitro și 20 mol trinitro. HNO₃ consumat: 12 · 2 + 20 · 3 = 84 mol = 84 · 63 = 5292 g. Soluția de amestec sulfonitric conține 40% HNO₃: m = 5292 / 0,4 = 13230 g.

II.D.3 (2 p). Două proprietăți fizice ale toluenului: lichid, incolor, cu miros caracteristic, insolubil în apă, mai puțin dens decât apa, solubil în solvenți organici.

III.E.1 (6 p). A este etanolul (alcoolul monohidroxilic saturat cu 9 atomi în moleculă). (I) CH₃–CH₂–OH + O₂ → CH₃–COOH + H₂O (2 p, Mycoderma aceti); (II) 2CH₃–COOH + CaO → (CH₃–COO)₂Ca + H₂O; (III) CH₃–COOH + NaHCO₃ → CH₃–COONa + CO₂ + H₂O (2 p).

III.E.2 (2 p). Acid salicilic + anhidridă acetică → acid acetilsalicilic + acid acetic: HO–C₆H₄–COOH + (CH₃–CO)₂O → CH₃–COO–C₆H₄–COOH + CH₃–COOH.

III.E.3 (3 p). 621 g de acid salicilic (M = 138) = 4,5 mol → 4,5 mol de acid acetilsalicilic (M = 180) = 810 g; un comprimat conține 0,5 g: N = 1620 de comprimate.

III.E.4 (3 p). Detergent neionic CH₃–(CH₂)ₙ₊₆–CH₂–O–(CH₂–CH₂–O)ₙ–H, M = 710. Formula moleculară: C₃ₙ₊₈H₆ₙ₊₁₈Oₙ₊₁; M = 58n + 130 = 710→n = 10→C₃₈H₇₈O₁₁.

III.F.1 (3 p). Tetrapeptida din glicină și alanină, cu trei atomi de carbon asimetric și N-terminal cu mai puțini atomi decât C-terminal: glicil-alanil-alanil-alanină, H₂N–CH₂–CO–NH–CH(CH₃)–CO–NH–CH(CH₃)–CO–NH–CH(CH₃)–COOH.

III.F.2 (5 p). a. C₆H₁₂O₆ + 2[Ag(NH₃)₂]OH → C₆H₁₂O₇ + 2Ag + 4NH₃ + H₂O. b. 0,4 mol de Ag → 0,2 mol de glucoză = 36 g pură; cu puritate 90%: m probă = 36 / 0,9 = 40 g.

III.F.3 (2 p). Două surse de celuloză: bumbacul, lemnul (și cânepa, inul, paiele).

Urmează · 12 min

Iunie 2025, varianta 1

9 min o întrebare la final

C.1 (6 p). a. C : H = 9 : 1: 12a : b = 9 : 1 → a : b = 3 : 4; arena cu catenă laterală saturată C₉H₁₂. b. cu șase atomi terțiari și un cuaternar: izopropilbenzenul (cumenul) C₆H₅–CH(CH₃)₂. c. izomerul p-disubstituit: 1-etil-4-metilbenzen, CH₃–C₆H₄–CH₂–CH₃ (pozițiile 1 și 4).

C.2 (3 p). 3,5-dimetil-3-heptenă: CH₃–CH₂–C(CH₃)=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ (C₉H₁₈). Un izomer fără carbon asimetric: de exemplu 1-nonenă, CH₂=CH–(CH₂)₆–CH₃.

C.3 (2 p). CaC₂ + 2H₂O → CH≡CH + Ca(OH)₂.

C.4 (3 p). 0,9 mol de acetilenă ⇒ 0,9 mol de CaC₂ pur = 0,9 · 64 = 57,6 g; p = 57,6 / 72 · 100 = 80%.

D.1 (4 p). C₁₀H₈ + HNO₃ → C₁₀H₇–NO₂ + H₂O (1-nitronaftalină, 2 p) și C₁₀H₈ + 2HNO₃ → C₁₀H₆(NO₂)₂ + 2H₂O (1,5-dinitronaftalină).

D.2 (4 p). 115,2 g de naftalină (M = 128) = 0,9 mol inițial. Amestec final 1-nitro : 1,5-dinitro : naftalină nereacționată = 5 : 3 : 1, deci 9k = 0,9 → k = 0,1: 0,5 mol mononitro, 0,3 mol dinitro, 0,1 mol nereacționată. HNO₃: 0,5 · 1 + 0,3 · 2 = 1,1 mol = 1,1 · 63 = 69,3 g.

E.1 (6 p). A = metanol (primul termen al alcoolilor): (I) CH₃–OH + 3/2O₂ → CO₂ + 2H₂O; (II) B = etanol: CH₃–CH₂–OH + O₂ → CH₃–COOH + H₂O; (III) 2CH₃–COOH + MgO → (CH₃–COO)₂Mg + H₂O.

E.2–E.3 (5 p). C₆H₅–OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃–OH + 3H₂O. 564 g fenol (M = 94) = 6 mol → 6 mol trinitrofenol (M = 229) = 1374 g teoretic; cu η = 90%: 1236,6 g.

E.4 (3 p). (CₙH₂ₙ₊₁COO)₂Ca: H : Ca = 3 : 20→2(2n + 1) / 40 = 3 / 20→2n + 1 = 3, n = 1: acid C₂H₄O₂, deci 2 atomi de carbon.

F.1 (3 p). Tripeptidă din α-alanină și serină; N-terminal și tripeptida cu număr impar de atomi de oxigen: seril-alanil-alanină (O: 3 + 2 + 2 − 2 = 5, impar; serina are 3 O, impar). F.2 (5 p). (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆ (enzime); 45 g de glucoză = 0,25 mol → 0,25 · 162 = 40,5 g amidon. F.3. Două surse de amidon: cartofi, porumb, grâu, orez.

Urmează · 9 min

August 2025, varianta 4

8 min

C.1 (6 p). Hidrocarbură cu 26 de atomi și H = C + 10: C + (C + 10) = 26 → C₈H₁₈ (alcan); cu șase atomi primari: 2,2,3,3-tetrametilbutan, (CH₃)₃C–C(CH₃)₃; un alcan cu un carbon asimetric: 3-metilhexan sau 2,3-dimetilpentan.

C.2 (3 p). 4-izopropil-5-metil-2-heptină: CH₃–C≡C–CH(CH(CH₃)₂)–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.

C.3–C.4 (5 p). CH≡CH + 2Br₂ → CHBr₂–CHBr₂ (în CCl₄). 3,9 g etină (M = 26) = 0,15 mol → 0,3 mol Br₂ = 48 g; soluție 5%: m = 48 / 0,05 = 960 g.

D.1–D.2 (8 p). C₆H₅–CH₃ + Cl₂ → CH₃–C₆H₄–Cl + HCl (FeCl₃, 4-clorotoluen) și C₆H₅–CH₃ + 2Cl₂ → CH₃–C₆H₃Cl₂ + 2HCl (2,4-diclorotoluen). 966 g de toluen (M = 92) = 10,5 mol; nereacționat 0,5 mol → reacționat 10 mol; 3 : 2 → 6 mol 4-clorotoluen și 4 mol 2,4-diclorotoluen. Cl₂: 6 · 1 + 4 · 2 = 14 mol.

E.1 (6 p). (I) C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O (H₂SO₄); (II) CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂–OH (H⁺, A = etena); (III) CH₃–COOH + CH₃–CH₂–OH ⇌ CH₃–COO–CH₂–CH₃ + H₂O (H⁺, reacție reversibilă).

E.2–E.4 (8 p). 2CH₃–COOH + Mg → (CH₃–COO)₂Mg + H₂; 6 g Mg = 0,25 mol → 0,25 mol H₂ = 5,6 L. Sarea de calciu cu C : Ca = 6 : 5: 12(2n + 2) / 40 = 6 / 5 → n = 1: C₂H₄O₂.

F.1 (3 p). Peptidă simplă din glicină: 5,4 g de apă = 0,3 mol; 33,75 g glicină (M = 75) = 0,45 mol. La o peptidă cu k reziduri: x(k − 1) = 0,3 și x · k = 0,45 → x = 0,15 mol (k = 3). F.2 (5 p). C₆H₁₂O₆ + 2[Ag(NH₃)₂]OH → C₆H₁₂O₇ + 2Ag + 4NH₃ + H₂O; 39,2 g de acid gluconic (M = 196) = 0,2 mol = 0,2 mol de glucoză în 2 L: c = 0,1 M. F.3 (2 p). Proprietăți fizice ale celulozei: solid alb, insolubilă în apă, fără gust, fără miros.

Urmează · 8 min

Ce se cere la BAC

2 mincum apare la examen

Urmează · 2 min

Greșeli care costă puncte

1 mincapcanele de evitat

• Coeficienți greșiți la ecuații (pierzi 1 p) sau formule de structură incomplete.
• Raportul molar al amestecului organic aplicat pe masă.
• Nu scrii raționamentul: baremul îl cere (2–3 p).
• La peptide, nu numeri oxigenul corect după eliminarea apei.
• Folosești 22,4 L/mol când gazul e măsurat în alte condiții.

Urmează · 1 min