Monoclorurarea propanului
Ecuația
CH₃–CH₂–CH₃ + Cl₂ → CH₃–CH₂–CH₂–Cl + HClNote
amestec cu
CH₃–CHCl–CH₃; luminăTipuri de reacții în chimia organică
Reacțiile de substituție, adiție, eliminare și transpoziție, cu exemplele din programă: monohalogenarea propanului, nitrarea fenolului, adiția la propenă și acetilenă, dehidrohalogenarea 2-bromobutanului, deshidratarea 2-butanolului, izomerizarea n-pentanului.
- 22 min
- La BAC: I.A · I.B · II.C · III.E
- Verificat pe bareme
ții minte doar fișa asta și ești acoperit
Fișa de aur
- 01
Substituție: se înlocuiește un atom (H, la alcani și arene). Adiție: se fixează atomi la o legătură multiplă (alchene, alchine). Eliminare: se pierde o moleculă mică (HX, H₂O) și apare o legătură multiplă. Transpoziție: izomerizare, formula moleculară rămâne.
- 02
Markovnikov: în CH₂=CH–CH₃ + HBr, H se leagă la carbonul cu mai mulți H → 2-bromopropan CH₃–CHBr–CH₃.
Truc: Bogatul se îmbogățește.
- 03
Eliminări: dehidrohalogenarea 2-bromobutanului și deshidratarea 2-butanolului dau 2-butenă (produs principal).
- 04
Izomerizarea n-C₅H₁₂ → izopentan este reacție de transpoziție (cu AlCl₃, încălzire).
- 05
Hidrogenarea alchenelor și alchinelor este adiție, nu substituție; nitrarea fenolului este substituție (în poziții orto și para).
1 din 7
Pe scurt
Culorile din lecție:termencifră, datăidee-cheie
- Substituție: A–B + C–D → A–C + B–D. Adiție: se unesc molecule la o legătură multiplă. Eliminare: se pierde HX sau H₂O. Transpoziție: izomerizare.
Patru tipuri, cu câte un exemplu
- Markovnikov pentru HX și H₂O la alchene nesimetrice.
- Exemple din programă: monohalogenarea propanului, nitrarea fenolului, bromurarea propenei (Br₂, HBr) și acetilenei (Br₂, HBr), dehidrohalogenarea 2-bromobutanului, deshidratarea 2-butanolului, izomerizarea n-pentanului.
Substituție
Monoclorurarea propanului (poziția 2)
Ecuația
CH₃–CH₂–CH₃ + Cl₂ → CH₃–CHCl–CH₃ + HClNote
2-cloropropan
Nitrarea fenolului (mononitrare)
Ecuația
C₆H₅–OH + HNO₃ → HO–C₆H₄–NO₂ + H₂ONote
amestec orto și para; H₂SO₄
Nitrarea fenolului (până la 2,4,6)
Ecuația
C₆H₅–OH + 3HNO₃ → HO–C₆H₂(NO₂)₃ + 3H₂ONote
2,4,6-trinitrofenol (acid picric), exploziv
1 / 4
| Reacție | Ecuația | Note |
|---|---|---|
| Monoclorurarea propanului | CH₃–CH₂–CH₃ + Cl₂ → CH₃–CH₂–CH₂–Cl + HCl | amestec cu CH₃–CHCl–CH₃; lumină |
| Monoclorurarea propanului (poziția 2) | CH₃–CH₂–CH₃ + Cl₂ → CH₃–CHCl–CH₃ + HCl | 2-cloropropan |
| Nitrarea fenolului (mononitrare) | C₆H₅–OH + HNO₃ → HO–C₆H₄–NO₂ + H₂O | amestec orto și para; H₂SO₄ |
| Nitrarea fenolului (până la 2,4,6) | C₆H₅–OH + 3HNO₃ → HO–C₆H₂(NO₂)₃ + 3H₂O | 2,4,6-trinitrofenol (acid picric), exploziv |
Ce tip de reacție este clorurarea fotochimică a metanului?
Substituție (iunie 2025, I.B.2: adevărat).
Adiție
Propenă + Br₂
Ecuația
CH₂=CH–CH₃ + Br₂ → CH₂Br–CHBr–CH₃Note
1,2-dibromopropan; soluția de brom se decolorează
Propenă + HBr
Ecuația
CH₂=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃Note
Markovnikov: 2-bromopropan
Acetilenă + Br₂ (1 mol)
Ecuația
CH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBrNote
1,2-dibromoetenă
Acetilenă + 2Br₂
Ecuația
CH≡CH + 2Br₂ → CHBr₂–CHBr₂Note
1,1,2,2-tetrabromoetan (compus saturat)
Acetilenă + HBr
Ecuația
CH≡CH + HBr → CH₂=CHBrNote
bromoetenă; cu încă HBr:
CH₂=CHBr + HBr → CH₃–CHBr₂ (1,1-dibromoetan)1 / 5
| Reacție | Ecuația | Note |
|---|---|---|
| Propenă + Br₂ | CH₂=CH–CH₃ + Br₂ → CH₂Br–CHBr–CH₃ | 1,2-dibromopropan; soluția de brom se decolorează |
| Propenă + HBr | CH₂=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃ | Markovnikov: 2-bromopropan |
| Acetilenă + Br₂ (1 mol) | CH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr | 1,2-dibromoetenă |
| Acetilenă + 2Br₂ | CH≡CH + 2Br₂ → CHBr₂–CHBr₂ | 1,1,2,2-tetrabromoetan (compus saturat) |
| Acetilenă + HBr | CH≡CH + HBr → CH₂=CHBr | bromoetenă; cu încă HBr: CH₂=CHBr + HBr → CH₃–CHBr₂ (1,1-dibromoetan) |
Markovnikov, pe propenă
Ce se obține la adiția HBr la propenă?
2-bromopropan, CH₃–CHBr–CH₃.
Eliminare
- Dehidrohalogenarea 2-bromobutanului:
CH₃–CHBr–CH₂–CH₃ → CH₃–CH=CH–CH₃ + HBr(produs principal, 2-butenă; minor,CH₂=CH–CH₂–CH₃); NaOH sau KOH în alcool, încălzire. - Deshidratarea 2-butanolului:
CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ → CH₃–CH=CH–CH₃ + H₂O(H₂SO₄ concentrat, încălzire); produs principal 2-butenă.
Produsul majoritar este alchena cu dubla legătură mai substituită, adică 2-butena (regula lui Zaițev; manualul Corint, cl. a XI-a: din 2-bromobutan aproximativ 80% 2-butenă, din 2-butanol aproximativ 90%). Ea este opusul „adiției”: la adiție dubla legătură dispare, la eliminare apare.
Transpoziție (izomerizare)
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ → CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ (n-pentan → 2-metilbutan, AlCl₃ și încălzire). Aceeași reacție la butan: n-C₄H₁₀ → izobutan. Se obține un izomer cu formulă moleculară neschimbată; benzinele cu ramificații au cifră octanică mai mare.
Ce tip de reacție este izomerizarea compusului (E), un alcan C₅H₁₂?
Transpoziție (august 2025 v.4, I.A.4.d).
Ce se cere la BAC
Greșeli care costă puncte
- Aplici Markovnikov invers.
- Uiți apa sau HX la reacțiile de eliminare.
- Numești izomerizarea substituție.
- Nu echilibrezi atomii de H la nitrarea fenolului (3 mol de HNO₃ → 3 H₂O).
Termeni-cheie
- Reacție de substituție
- Înlocuirea unui atom sau a unei grupe de atomi dintr-o moleculă cu alt atom sau grupă: A–B + C–D → A–C + B–D.
- Reacție de adiție
- Fixarea unor atomi sau molecule la atomii legați printr-o legătură multiplă; legătura multiplă se desface parțial sau total.
- Reacție de eliminare
- Pierderea dintr-o moleculă a doi atomi sau grupe (HX, H₂O) de la atomi vecini, cu formarea unei legături multiple.
- Reacție de transpoziție (izomerizare)
- Transformarea unui compus într-un izomer al său, fără modificarea formulei moleculare.
- Regula lui Markovnikov
- La adiția unui reactiv HX sau H₂O la o alchenă nesimetrică, hidrogenul se leagă la carbonul cel mai bogat în hidrogen (cu mai mulți hidrogeni).
- Dehidrohalogenare
- Eliminarea unei molecule de HX dintr-un derivat halogenat, cu formare de alchenă.