2-butanol
CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃Carbonul verificat
C2
Substituenți
H, OH, CH₃, C₂H₅
Asimetric?
da
Izomeria optică: carbon asimetric, enantiomeri, amestec racemic
Cum recunoști atomul de carbon asimetric, ce sunt enantiomerii și amestecul racemic și cum numeri atomii de carbon asimetric din compușii din programă.
- 18 min
- La BAC: I.A · II.C · III.F
- Verificat pe bareme
ții minte doar fișa asta și ești acoperit
Fișa de aur
- 01
Carbon asimetric = legat de patru substituenți diferiți; se notează C*.
Truc: Patru de culori diferite, nu două la fel.
- 02
Un compus cu un carbon asimetric are doi enantiomeri: imagini în oglindă, neidentice, cu aceleași proprietăți fizice, rotație optică opusă.
- 03
Amestec racemic = 1 : 1 din cei doi enantiomeri; inactiv optic.
- 04
Au carbon asimetric: 2-butanol, 2-bromopentan, alanina, lisina, acidul lactic, zaharoza, glucoza (catena deschisă, 4 C). Nu au: glicina*, metanolul, etanolul, glicerolul.
- 05
Cum cauți: un C cu H și încă trei grupe diferite; CH₃, CH₂ și =C nu pot fi asimetrici.
1 din 5
Pe scurt
Culorile din lecție:termencifră, datăidee-cheie
- Atom de carbon asimetric = 4 substituenți diferiți (C*).
- Enantiomeri = imagini în oglindă, nesuprapuse; aceleași proprietăți fizice, rotație optică opusă.
- Amestec racemic = enantiomeri 1 : 1, inactiv optic.
- Compuși cu C*: 2-butanol, alanina, acidul lactic, lisina, zaharoza, glucoza, fructoza.
- Fără C*: glicina, metanolul, etanolul, glicerolul, acidul acetic.
Atomul de carbon asimetric
Un carbon este asimetric dacă este hibridizat sp³ (4 legături simple) și cei patru substituenți sunt diferiți. Se verifică pe rând: H, grupa funcțională, apoi cele două catene.
2-bromopentan
CH₃–CHBr–CH₂–CH₂–CH₃Carbonul verificat
C2
Substituenți
H, Br, CH₃, C₃H₇
Asimetric?
da
Alanina
H₂N–CH(CH₃)–COOHCarbonul verificat
Cα
Substituenți
H, NH₂, CH₃, COOH
Asimetric?
da
Glicina
H₂N–CH₂–COOHCarbonul verificat
Cα
Substituenți
H, H, NH₂, COOH
Asimetric?
nu
Acid lactic
CH₃–CH(OH)–COOHCarbonul verificat
C2
Substituenți
H, OH, CH₃, COOH
Asimetric?
da
3-bromopentan
CH₃–CH₂–CHBr–CH₂–CH₃Carbonul verificat
C3
Substituenți
H, Br, C₂H₅, C₂H₅
Asimetric?
nu
1 / 6
| Compus | Carbonul verificat | Substituenți | Asimetric? |
|---|---|---|---|
2-butanol CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ | C2 | H, OH, CH₃, C₂H₅ | da |
2-bromopentan CH₃–CHBr–CH₂–CH₂–CH₃ | C2 | H, Br, CH₃, C₃H₇ | da |
Alanina H₂N–CH(CH₃)–COOH | Cα | H, NH₂, CH₃, COOH | da |
Glicina H₂N–CH₂–COOH | Cα | H, H, NH₂, COOH | nu |
Acid lactic CH₃–CH(OH)–COOH | C2 | H, OH, CH₃, COOH | da |
3-bromopentan CH₃–CH₂–CHBr–CH₂–CH₃ | C3 | H, Br, C₂H₅, C₂H₅ | nu |
Patru substituenți diferiți, sau nu
Enantiomeri și amestec racemic
Un compus cu un carbon asimetric există sub forma a doi enantiomeri. Au aceleași proprietăți fizice și chimice (în afara mediilor chirale) și rotesc planul luminii polarizate cu același unghi, în sens opus. Amestecul racemic conține cantități egale de enantiomeri și nu rotește lumina.
Doi enantiomeri, față în față
La compușii cu mai mulți atomi de carbon asimetrici (zaharide) numărul de stereoizomeri crește: glucoza cu catenă deschisă, cu 4 atomi asimetrici, are 2⁴ = 16 stereoizomeri; fructoza, cu 3, are 2³ = 8. Programa cere doar identificarea atomilor asimetrici și noțiunile de enantiomer și racemic.
Câți atomi de carbon asimetrici are glucoza în forma cu catenă deschisă?
4 (C2, C3, C4, C5).
Câți C asimetrici are fructoza cu catenă deschisă?
3 (C3, C4, C5).
Ce este amestecul racemic?
Amestec echimolecular (1 : 1) de enantiomeri, inactiv optic.
Ce se cere la BAC
Greșeli care costă puncte
- Consideri asimetric un carbon cu doi substituenți identici (3-bromopentan).
- Spui că glicina are carbon asimetric.
- Crezi că enantiomerii diferă prin temperatura de topire.
- Spui că racemicul rotește planul luminii polarizate.
Termeni-cheie
- Atom de carbon asimetric (centru chiral)
- Atom de carbon legat de patru substituenți diferiți; se marchează cu asterisc: C*.
- Enantiomeri
- Doi izomeri optici care sunt imagini în oglindă una față de cealaltă și nu se pot suprapune; au aceleași proprietăți fizice, dar rotesc planul luminii polarizate în sens opus.
- Amestec racemic
- Amestec echimolecular (1 : 1) de enantiomeri; este optic inactiv.
- Activitate optică
- Proprietatea unei substanțe de a roti planul luminii polarizate; o au substanțele cu centru chiral (un singur enantiomer).
- Substituent diferit
- Atom sau grupă de atomi care diferă de ceilalți trei de la același atom de carbon (inclusiv catene diferite).