Magneziu (metal reactiv)
Ecuația
2CH₃–COOH + Mg → (CH₃–COO)₂Mg + H₂Produs
acetat de magneziu + H₂
Acizi carboxilici: acidul acetic, acidul salicilic și aspirina
Acidul acetic și reacțiile lui cu metale, oxizi metalici, hidroxizi, carbonați și etanol; importanța practică și biologică; esterificarea acidului salicilic și hidroliza acidului acetilsalicilic; calcule.
- 28 min
- La BAC: I.A · I.B · III.E (15 p)
- Verificat pe bareme
ții minte doar fișa asta și ești acoperit
Fișa de aur
- 01
Acid acetic CH₃–COOH: acid slab (ionizare reversibilă); reacționează cu metale reactive (Mg), oxizi (MgO, CaO), hidroxizi (NaOH), carbonați (CaCO₃, NaHCO₃) și cu etanolul (ester).
- 02
2CH₃–COOH + Mg → (CH₃–COO)₂Mg + H₂; 2CH₃–COOH + MgO → (CH₃–COO)₂Mg + H₂O; CH₃–COOH + NaOH → CH₃–COONa + H₂O; CH₃–COOH + NaHCO₃ → CH₃–COONa + CO₂ + H₂O.
- 03
Esterificare: CH₃–COOH + CH₃–CH₂–OH ⇌ CH₃–COO–CH₂–CH₃ + H₂O (H⁺, reacție reversibilă); produs: acetat de etil.
- 04
Aspirina: HO–C₆H₄–COOH + (CH₃–CO)₂O → CH₃–COO–C₆H₄–COOH + CH₃–COOH; M(aspirină) = 180, M(acid salicilic) = 138.
- 05
Sarea de calciu a unui acid monocarboxilic saturat: (CₙH₂ₙ₊₁COO)₂Ca; din raportul masic H : Ca = 3 : 20 sau C : Ca = 6 : 5 rezultă n = 1 (C₂H₄O₂).
1 din 7
Pe scurt
Culorile din lecție:termencifră, datăidee-cheie
- Acid acetic: CH₃–COOH, acid slab, lichid, miscibil cu apa, miros înțepător; oțet.
- Reacționează cu metale, oxizi, hidroxizi, carbonați și alcooli.
- Esterificare reversibilă (H⁺).
- Aspirina: ester acetilat al acidului salicilic; hidroliza dă înapoi acid salicilic.
- Calcule: stoechiometrice și formule din raport masic.
Acidul acetic: proprietăți și reacții
Lichid incolor, miros înțepător, miscibil cu apa, punct de topire 16,6 °C (acid acetic glacial) și de fierbere 118 °C. Acid slab: CH₃–COOH + H₂O ⇌ CH₃–COO⁻ + H₃O⁺.
Grupa carboxil din acidul acetic
Oxid metalic
Ecuația
2CH₃–COOH + MgO → (CH₃–COO)₂Mg + H₂OProdus
acetat de magneziu + apă
Oxid de calciu
Ecuația
2CH₃–COOH + CaO → (CH₃–COO)₂Ca + H₂OProdus
acetat de calciu + apă
Hidroxid alcalin
Ecuația
CH₃–COOH + NaOH → CH₃–COONa + H₂OProdus
acetat de sodiu + apă
Carbonat
Ecuația
2CH₃–COOH + CaCO₃ → (CH₃–COO)₂Ca + CO₂ + H₂OProdus
acetat de calciu, CO₂
Hidrogenocarbonat
Ecuația
CH₃–COOH + NaHCO₃ → CH₃–COONa + CO₂ + H₂OProdus
acetat de sodiu, CO₂
Etanol (H⁺)
Ecuația
CH₃–COOH + CH₃–CH₂–OH ⇌ CH₃–COO–CH₂–CH₃ + H₂OProdus
acetat de etil + apă (reacție reversibilă)
1 / 7
| Reactiv | Ecuația | Produs |
|---|---|---|
| Magneziu (metal reactiv) | 2CH₃–COOH + Mg → (CH₃–COO)₂Mg + H₂ | acetat de magneziu + H₂ |
| Oxid metalic | 2CH₃–COOH + MgO → (CH₃–COO)₂Mg + H₂O | acetat de magneziu + apă |
| Oxid de calciu | 2CH₃–COOH + CaO → (CH₃–COO)₂Ca + H₂O | acetat de calciu + apă |
| Hidroxid alcalin | CH₃–COOH + NaOH → CH₃–COONa + H₂O | acetat de sodiu + apă |
| Carbonat | 2CH₃–COOH + CaCO₃ → (CH₃–COO)₂Ca + CO₂ + H₂O | acetat de calciu, CO₂ |
| Hidrogenocarbonat | CH₃–COOH + NaHCO₃ → CH₃–COONa + CO₂ + H₂O | acetat de sodiu, CO₂ |
| Etanol (H⁺) | CH₃–COOH + CH₃–CH₂–OH ⇌ CH₃–COO–CH₂–CH₃ + H₂O | acetat de etil + apă (reacție reversibilă) |
Câți L de H₂ (c.n.) se degajă din 6 g de Mg cu acid acetic în exces?
n = 0,25 mol → 5,6 L.
Formula acidului din sarea de calciu
Sarea de calciu a unui acid monocarboxilic saturat: (CₙH₂ₙ₊₁–COO)₂Ca, cu 2n + 2 atomi de C, 4n + 2 atomi de H și un atom de Ca.
- H : Ca = 3 : 20 → masa H = 4n + 2, Ca = 40: (4n + 2)/40 = 3/20 → n = 1. Formula acidului: C₂H₄O₂ (acid acetic). (la 1 mol de sare, H : Ca = (4n + 2)/40)
- C : Ca = 6 : 5→12(2n + 2)/40 = 6/5→24n + 24 = 48→n = 1→C₂H₄O₂.
Importanța practică și biologică
Practică: oțet (soluție 3–9%), conservant alimentar, solvent, materie primă pentru acetați (de etil, de vinil, de celuloză), medicamente, coloranți. Biologică: acidul acetic, liber sau combinat cu coenzima A, este un intermediar important în degradarea oxidativă a grăsimilor și materia primă din care organismele sintetizează acizii grași (de aceea aceștia au număr par de atomi de carbon); apare și în fermentații (oțetirea vinului).
Acidul salicilic și aspirina
Acidul salicilic HO–C₆H₄–COOH (acid 2-hidroxibenzoic) are funcțiuni mixte. Prin esterificare a grupei –OH fenolice cu anhidridă acetică se obține aspirina:
HO–C₆H₄–COOH + (CH₃–CO)₂O → CH₃–COO–C₆H₄–COOH + CH₃–COOH
Hidroliza acidului acetilsalicilic (în prezența apei, H⁺ sau enzime): CH₃–COO–C₆H₄–COOH + H₂O → HO–C₆H₄–COOH + CH₃–COOH. Aspirina are acțiune analgezică, antiinflamatoare și antipiretică.
De la acid salicilic la aspirină
Câte comprimate de 500 mg se obțin din 621 g de acid salicilic?
4,5 mol → 810 g → 1620.
Ce produși rezultă la hidroliza aspirinei?
Acid salicilic și acid acetic.
Ce se cere la BAC
Greșeli care costă puncte
- Uiți coeficientul 2 al acidului acetic cu metale, oxizi și carbonați bivalenți.
- Scrii acetatul cu formula greșită (ex. (CH₃COO)Mg în loc de (CH₃–COO)₂Mg).
- Confunzi aspirina cu acidul salicilic.
- Nu calculezi M(aspirină) corect (C₉H₈O₄ = 180).
Termeni-cheie
- Acid carboxilic
- Compus organic cu una sau mai multe grupe carboxil (–COOH); monocarboxilic saturat: CₙH₂ₙO₂ (CₙH₂ₙ₊₁–COOH).
- Acid acetic (etanoic)
- CH₃–COOH; acid slab, lichid incolor, miscibil cu apa; soluția de 3–9% este oțetul.
- Acetat (sare a acidului acetic)
- Produs al reacției acidului acetic cu o bază, un oxid, un metal sau un carbonat: (CH₃–COO)₂Mg, CH₃–COONa.
- Esterificare
- Reacția dintre un acid și un alcool, cu formare de ester și apă; reversibilă, catalizată de H⁺: CH₃–COOH + CH₃–CH₂–OH ⇌ CH₃–COO–CH₂–CH₃ + H₂O.
- Acid salicilic
- Acid 2-hidroxibenzoic, HO–C₆H₄–COOH; compus cu funcțiuni mixte (–OH și –COOH), materie primă pentru aspirină.
- Acid acetilsalicilic (aspirină)
- CH₃–COO–C₆H₄–COOH, M = 180 g/mol; ester al acidului salicilic cu acidul acetic; analgezic, antiinflamator, antipiretic.
- Hidroliza esterilor
- Reacția inversă esterificării, cu apă: ester + H₂O → acid + alcool; la aspirină se obțin acid salicilic și acid acetic.